शिकागो विलिस टॉवर, नेवी पियर, मिलेनियम पार्क, आर्ट इंस्टीट्यूट ऑफ शिकागो, और विज्ञान और उद्योग संग्रहालय समेत अपनी प्रतिष्ठित स्काईलाइन के लिए जाना जाता है। इसमें शानदार रेस्तरां, नाइटलाइफ़ और खरीदारी के साथ-साथ एक संपन्न थिएटर जिला भी है।