Το Σικάγο είναι γνωστό για τον εμβληματικό του ορίζοντα, όπως τον Πύργο Willis, το Navy Pier, το Millennium Park, το Ινστιτούτο Τέχνης του Σικάγο και το Μουσείο Επιστήμης και Βιομηχανίας. Διαθέτει επίσης υπέροχα εστιατόρια, νυχτερινή ζωή και ψώνια, καθώς και μια ακμάζουσα περιοχή με θέατρα.