Chicago, Willis Tower, Navy Pier, Millennium Park, Chicago Sanat Enstitüsü ve Bilim ve Endüstri Müzesi gibi simgeleşmiş silüeti ile tanınır. Ayrıca harika restoranları, gece hayatı ve alışveriş merkezlerinin yanı sıra gelişen bir tiyatro bölgesi vardır.